Ha ganado dos torneos en menos de un año con premios de $1 millón. Para muchos es el hombre más generoso de la industria del poker. Dio cada centavo de sus ganancias en torneos a instituciones caritativas, mayormente para niños.

Creció en Chicago y se destacó en matemáticas y computación en el colegio. Asistió a la Universidad de Illinois. Trabajó en la compañía Symontec de 1984 a 1991 cuando se retiró a la edad de 36 años. Desde entonces persiguió su pasión para jugar cartas a tiempo completo.

Se ha ganado la vida jugando partidas muy caras en el norte de California y ahora en el juego de Larry Flint en el Casino "Hustler".

También es conocido por ser el mentor de Mimi Tran, una de las mujeres profesionales del poker más respetadas.

En el 2003 Barry ganó el evento de una mesa final de Seven Cards Stud en el Casino "Hustler". Sus participaciones en el WPT incluyen un primer premio en el 2004 en el Jack Binion World Poker Open y un quinto lugar en el Party Poker Million III. En el 2004 ganó un brazalete en No Limit 2 to 7 Draw. Fue uno de los jugadores de élite invitados a jugar en el Poker Superstars Invitational Tournament y participó en la redacción del nuevo libro de Doyle Brunson Super/System 2.

Ahora tiene otro brazalete de la Serie Mundial de Poker.